化学与分子工程学院裴坚-王婕妤团队首次报道内部硼氮杂蔻的合成及性质研究

北京大学
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蔻是二维纳米结构(如纳米石墨烯、石墨烯量子点和导电框架材料)的重要结构基元。这些独特的二维结构在材料科学和生物医学领等域具有关键应用,例如电荷传输、超分子组装、光波导、磷光发射、圆偏振光发射、生物探针、药物输送等。对蔻进行杂原子掺杂可调控其光电性能,其中B-N单元作为C="C单元的等电子体,能改变能级、增强分子间作用、诱导产生独特的超分子结构,并已成功用于构建多种硼氮杂稠环芳烃。然而,此前杂原子仅能引入蔻的边缘,因设计与合成的限制,内部杂原子掺杂的蔻长期未突破。近日,北京大学化学与分子工程学院裴坚-王婕妤团队首次报道了内部硼氮杂蔻的合成(图1)。P0U知多少教育网-记录每日最新科研教育资讯

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图1. 内部硼氮杂蔻的合成路线P0U知多少教育网-记录每日最新科研教育资讯

由于等电子特性,B2N2-C具有与蔻相似的平面几何构型和鱼骨状排列(图2),π-π堆积距离从3.42Å缩短至3.39Å,表明B-N偶极-偶极相互作用增强了π堆积效应。而烷基链取代的2H-B2N2-C产生了两种稳定的结晶相,分别是以π-π堆积为主导的棒状相和以C-H···π堆积为主导的片状相。三种硼氮杂蔻分子的晶体结构均表现出平行的B-N偶极排列,表明B-N诱导分子有序组装的特性。计算表明,B2N2-C相比蔻的π-π相互作用能提升了1.27kcal/mol,体现了B-N偶极所提供的额外相互作用。溶液光谱测试表明,随浓度升高,硼氮杂蔻系列分子均会表现出蔻所没有的激基缔合物发射,进一步证明了B-N偶极诱导分子形成了有序的组装体,表明B-N偶极可为调控分子的聚集态发射提供新途径。粉末紫外-可见-近红外漫反射光谱表明,B-N偶极使带隙显著变窄了0.41eV,而随着烷基链增加,带隙逐步增大。并结合理论计算结果表明,B2N2-C具有收窄的固态带隙和增强的电子耦合,在未来有机电子材料方面具有广泛的应用前景。基于H-B2N2-C旋涂制备的薄膜,表现出了2.8×104 cm2V1s1的空穴迁移率。P0U知多少教育网-记录每日最新科研教育资讯

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图2. 晶体结构P0U知多少教育网-记录每日最新科研教育资讯

这项工作实现了首例内部硼氮杂蔻的合成,推进了对B-N偶极调控分子间相互作用和聚集态发射的理解。该工作近日发表于Angewandte Chemie International Edition,北京大学化学与分子工程学院博士研究生曾敬财为第一作者,裴坚与王婕妤为通讯作者,该研究得到了国家自然科学基金委、北京市自然科学基金委、北京分子科学国家研究中心、北京大学高性能计算平台的资助与支持。P0U知多少教育网-记录每日最新科研教育资讯

论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202509971P0U知多少教育网-记录每日最新科研教育资讯

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